芝加哥又迎来了晴朗的一天，逃学高手菲利斯（马修•布罗德里克 Matthew Broderick 饰）自然不会在这天选择枯燥的测验，他伪装病重骗过父母，令同校的姐姐珍妮徒劳嫉妒。菲利斯找来好友凯伦（阿兰•卢克 Alan Ruck 饰），两人联手骗过训导主任罗宁，驾驶凯伦父亲珍藏的法拉利将菲利斯女友思朗接出学校兜风，菲利斯娴熟的电话骗术在凯伦和思朗的配合下将众人戏弄的团团乱转，学生们反而受他的影响颇深，在校内发起给菲利斯谎称的手术捐款。罗宁不堪忍受菲利斯一次次得欺骗，“微服私访”去校外希望能将菲利斯捉个正形，而在城中四处游荡的菲利斯三人则展开了一场隐藏自己身份的冒险……这时候监狱长才发觉不对劲，刚才史密斯走进办公室他就应该察觉了，但由于这么多年没有喝过酒，所以差点把酒的味道忘记，再说他也不相信这里会有人能喝上奢侈到极点的东西——酒，所以他根本没往酒味这方面想，但现在看到酒瓶子，再一闻史密斯身上的味道，他马上就信了，接着一把将酒瓶子抱进怀中，然后对史密斯挥手道：“去吧，去吧，你们想干什么随便，不过谁也别想接触到他，那是庄主下的严令。”