30好几的杜拉拉（林依晨 饰）二次归来，一心想与王伟（周渝民 饰）结婚的她遇到劲敌美少女沙当当（林珍娜 饰），而另一名追求者陈丰（陈柏霖 饰），和新上司曲络绎（邬君梅 饰）的出现，让杜拉拉对人生的选择陷入迷惘。面对接踵而来的问题，杜拉拉是否能再次“升职”成功呢？杨间说道：“你这信纸的生意暂时放一放，你既然在三楼呆了这么久，那么你知不知道怎么样才能在最快的时间上楼，我不想在三楼久待，我要去四楼，不，最好是去五楼。”